MODELO MOLECULAR: ÉTER ETÍLICO METÍLICO

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR FERMENTACIÓN

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ácidos grasos y ácidos esenciales omega

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); en el mismo carbono del carbonilo (C=O) se une un grupo hidroxilo (-OH). 

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH.
Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. El ácido fórmico o metanoico presenta un carbono.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.


Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico

PROPIEDADES FÍSICAS: Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.


Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

ALGUNOS ÁCIDOS IMPORTANTES:
El ácido oxálico es un ácido bicarboxílico cuya fórmula es HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.


Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química.

Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.

En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando ácido fórmico y monóxido de carbono. La solución en agua es moderadamente ácida. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes originando riesgo de incendio y explosión. reacciona con algunos compuestos de plata para formar oxalato de plata explosivo

El ácido tartárico ó "ácido tártrico" es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.


El ácido tartárico tiene una gran importancia histórica ya que fue la primera molécula quiral cuyo racemato se separó en los dos enantiómeros correspondientes.
Este ácido, presente en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos. Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.

El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.
También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante.

Un derivado del ácido tartárico es el tartrato de antimonio y potasio.
En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida, donde se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostería y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación; se usa también para estabilizar claras de huevo.

ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos mono carboxílicos, que se encuentran presentes en las grasas. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención de aceites.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono.

C 4:0 butírico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales
C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas
C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. Los que tienen una sóla insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc.

Los Omega-3, 6 y 9, por ejemplo, son todos los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces en los 3, 6 ó 9 puestos, respectivamente.

Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a partir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica.
Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo).

Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:
El ácido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3  5, 11, 14 o elongar hasta 24:2 15, 18.

Utilizando el sistema bioquímico:
El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo.

ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en
C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes
C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca
C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado
C 18:1 n-9 oleico aceites vegetales
C 18:1 n-7 vaccénico grasas de rumiantes
C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado
C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado
C 22:1 n-9 erúcico aceite de colza


ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en
C 18:2 n-6 linoleico aceites vegetales (girasol, maíz, algodón)
C 18: 3 n-3 linolénico soja, otros aceites vegetales
C 18:3 n-6 gamma linolénico aceite de onagra, borraja
C 18:4 n-3 estearidónico aceites de pescado, semillas de borraja, onagra
C 20:4 n-6 araquidónico aceites de pescado
C 22:5 n-3 clupanodónico aceites de pescado
C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado

LOS ÁCIDOS GRASOS OMEGA-3 Son una serie de sustancias grasas que tomamos en la dieta que pertenecen al grupo de los ácidos grasos poliinsaturados, y que están relacionadas con el ácido alfa-linolénico.

Éste es un ácido graso de los llamados “esenciales” porque nuestro organismo es incapaz de fabricarlo, y tiene que ser tomado con el alimento. Los ácidos grasos omega-3 están implicados no sólo en la maduración y el crecimiento cerebral y retiniano del niño (por eso la leche materna lleva estos ácidos grasos), sino que intervienen en los procesos de inflamación, coagulación, presión arterial, órganos reproductivos y metabolismo graso.

Se encuentran en alta proporción en los tejidos de ciertos pescados (por regla general pescado azul), y en algunas fuentes vegetales como las semillas de lino, la semilla de chía, el sacha inchi (48% de omega 3).

El metabolismo graso que induce la toma de ácidos poliinsaturados, especialmente los omega-3, parece que no solo reducen la cantidad de colesterol malo (LDL), sino que también eleva discretamente el HDL o colesterol bueno.

LOS ÁCIDOS GRASOS OMEGA-6, son derivados del ácido linoléico. Tienen importancia porque también son necesarios para nuestro organismo (que, además, no los puede sintetizar) y aparecen junto a los omega-3.

Parecen tener, sin embargo, una cierta relación con la aparición de procesos inflamatorios y arteriosclerosos pues los favorece cuando la dieta es demasiado rica en ellos. Se suelen encontrar en aceites refinados de algunas semillas como la de girasol o de maíz.

Pero lo realmente importante es que la dieta tenga cantidades equilibradas de ambos tipos de ácidos grasos esenciales, que en nuestro organismo compiten por las mismas enzimas. Un mal balance entre ellos puede favorecer los procesos inflamatorios.

Los ácidos grasos del tipo ω-6 son ácidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus cadenas, tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posición 6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso. En comparación, los ω-3 tienen su primer doble enlace en el carbono 3, y los ω-9, en el noveno carbono.

En muchos bocaditos preparados en casa encontramos ácidos grasos omega, por ejemplo se consume en los cumpleaños de los niños y niñas.

ÁCIDOS Y BASES: sustancias químicas que se unen para ser neutras

Los ácidos y las bases son sustancias químicas que utilizamos en diversos productos, que están en los alimentos, la naturalez y en nuestro cuerpo, es decir, tienen funciones importantes para conservar la vida y el ecosistema. Este el caso por ejemplo del ADN o ácido desoxirribo nucleico donde encontramos al ácido fosfórico y las bases nitrogenadas (adenina, guanina, cistosina y timina), cuyas propiedades se complementa para constituir a esa molécula maravillosa de los seres vivos, el ADN.

En otros ejemplos cuando ingerimos el jugo de limón, mandarina, naranja, camu camu y otras frutas podemos percibr el sabor de la sustancia ácida, también en el yogur encontramos el ácido láctico, en el vinagre el ácido acético y en algunos medicamentos como la aspirina que contiene al ácido acetil salicílico. Otros ejemplos son el jugo gástrico que tiene el HCl ácido clohídrico que permite matar microbios que ingresan con los alimentos, y en la vitamina C utilizamos el ácido ascórbico, y muchos ejemplos más.

Respecto a las bases podemos mencionar a los hidróxidos como es el caso de la leche magnesia que contiene hidróxido de magnesio y otros antiácidos que además presenta hidróxido de aluminio. En la elaboración de los jabones se utiliza el hidróxido de sodio como base, la lejía utiliza la base del hipoclorito de sodio como blanqueador y desinfectante de piscinas. Otras sustancias que también son bases están la cafeína presente en el café, la cocaína de la coca y la nicotina del tabaco. Muchos fármacos antigripales y antimigrañosos contienen cafeína como estimulante del sistema nervioso. Por último tenemos a los carbonatos y bicarbonatos de sodio, sustancias básicas empleadas en la industria farmaceútica, panaderías, cosméticos, etc.

¿CÓMO SE DEFINEN A LOS ÁCIDOS Y LAS BASES?

Existen varios científicos que han propuesto la definición de ácidos y bases según sus investigaciones, por ejemplo el primero fue propuesto por el químico francés Antoine Lavoisier, alrededor de 1776, al referirse a los ácidos en términos de su contenido “oxígeno”, (que él llamó de esta forma a partir de las palabras griegas que significan "formador de ácido"), y que actualmente se cumple con los llamados ácidos oxácidos como por ejemplo: HNO3 y el H2SO4.

Pero luego en 1838 Justus von Liebig propone que un ácido es una sustancia que contiene hidrógeno que puede ser reemplazado por un metal, por ejemplo: H2S, H2Te.

A medida que pasa el tiempo y se dan mayores descubrimientos la definición de ácido y base van cambiando para ser cada vez más explicita, así veremos a contimuación tres aportes importantes de Arrhenius, Brønsted-Lowry y Lewis.

ÁCIDO Y BASE SEGÚN ARRHENIUS

Propone en el año 1884 que las sustancias ácidas y bases en solución acuosa originan la presencia de iones lo que después lo llevó a Arrhenius a recibir el Premio Nóbel de Química en 1903 como "reconocimiento de sus extraordinarios servicios prestados al avance de la química por su teoría de la disociación electrolítica"

La definición de Arrhenius se puede resumir como "los ácidos de Arrhenius forman iones hidrógeno (H+) en solución acuosa, mientras que las bases de Arrhenius forman iones hidróxido (OH−)".

La tradicional definición acuosa de ácido-base del concepto de Arrhenius se describe como la formación de agua a partir de iones hidrógeno e hidróxido, o bien como la formación de iones hidrógeno e hidróxido procedentes de la disociación de un ácido y una base en solución acuosa:

H+ (aq) + OH− (aq) --------→ H2O

(En los tiempos modernos, el uso de H+ se considera como una abreviatura de H3O+, ya que actualmente se conoce que el protón aislado H+ no existe como especie libre en solución acuosa). Permite explicar las reacciones ácido-base de Arrhenius donde se forma una sal y agua.

Ejemplos de ácidos: HCl, HNO3, H2SO4.

Ejempls de bases: NaOH, KOH, Mg(OH)2

ÁCIDO Y BASE SEGÚN BRONSTED - LOWRY

La definición de Brønsted-Lowry, formulada independientemente por sus dos autores Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry en 1923, se basa en la idea de la protonación de las bases a través de la desprotonación de los ácidos, es decir, la capacidad de los ácidos de "donar" iones hidrógeno (H+) a las bases, quienes a su vez, los "aceptan". Así se origina la formación de ácidos conjugados y bases conjugadas, producidas por la transferencia de un protón del ácido a la base. 

En esta propuesta un "ácido es un compuesto que puede donar un protón, y una base es un compuesto que puede recibir un protón".

Por ejemplo, la eliminación de H+ del ácido clorhídrico (HCl) produce el anión cloruro (Cl−), base conjugada del ácido:

HCl → H+ + Cl−

La adición de H+ al anión hidróxido (OH−), una base, produce agua (H2O), su ácido conjugado:

H+ + OH− → H2O

Entonces la definición de Brønsted-Lowry abarca la definición de Arrhenius, pero también extiende el concepto de reacciones ácido-base a sistemas en los que no hay agua involucrada, tales como la protonación del amoníaco, una base, para formar el catión amonio, su ácido conjugado:

H+ + NH3 → NH4+

La fórmula general para las reacciones ácido-base, de acuerdo a la definición de Brønsted-Lowry, es:

AH + B → BH+ + A−

donde 

AH representa el ácido, 

B representa la base, y 

BH+ representa el ácido conjugado de B, y

A− representa la base conjugada de AH.

ÁCIDO Y BASE SEGÚN LEWIS

La propuesta de Gilbert N. Lewis en 1923 define a una base (conocida como base de Lewis) al compuesto que puede donar un par electrónico, y un ácido (un ácido de Lewis) como un compuesto que puede recibir dicho par electrónico. 

Por ejemplo, si consideramos la clásica reacción acuosa ácido-base:

HCl (aq) + NaOH (aq) ------→ H2O (l) + NaCl (aq)

La definición de Lewis no considera esta reacción como la formación de una sal y agua o la transferencia de H+ del HCl al OH−. En su lugar, considera como ácido al propio ion H+, y como base al ion OH−, que tiene un par electrónico no compartido. En consecuencia, aquí la reacción ácido-base, de acuerdo con la definición de Lewis, es la donación del par electrónico del ion OH− al ion H+. Esto forma un enlace covalente entre H+ y OH−, que produce agua (H2O).

Al tratar las reacciones ácido-base en términos de pares de electrones en vez de sustancias específicas, la definición de Lewis es amplia y abarca a las otras definiciones anteriores.

EVALUACIÓN 2DO AÑO

1. Menciona diez elementos químicos con sus respectivos símbolos.
………………………………………………………………………

2. Explica los dos tipos de mezcla con ejemplos o experimentos. Dibuja.
…………………………………………………………

3. Marca el compuesto con su respectiva fórmula:
a) Alcohol etílico : CO2
b) Bióxido de carbono: HCO3
c) Agua salada: NaCl
d) Cloruro de sodio: FNa
e) Gas Metano: CH4

4. El ejemplo que permite explicar la propiedad de la materia llamada inercia es
a) La evaporación del agua en la atmósfera
b) Jalas el mantel de la mesa y no se caen ni el vaso ni la jarra
c) Los metales que tienen hierro son atraídos por los imanes
d) El celular recibe señales y se transforman en sonidos
e) Un globo con agua resiste al calor del fuego y no revienta

5. La capacidad de formar hilos con el metal de cobre se cumple la propiedad de la materia denominada …………………………………………. Mientras cuando cortamos en láminas el aluminio corresponde a la propiedad llamada …… ………………………………………….....................................
6. En el siguiente experimento: Se coloca un embudo en el pico de botella luego se agrega agua y ésta no cae, se cumple con la propiedad de la materia llamada: ………………………………………………………………………………………………………………….

7. Utilizando un ejemplo y dibujos explique la propiedad de divisibilidad de la materia

8. Escriba el nombre del tipo de mezcla a cada ejemplo siguiente
a) Vinagre ………………………………………………………………………
b) Alcohol ………………………………………………………………………
c) Arroz con leche ………………………………………………………………….
d) Jarabe para la tos ……………………………………………………………….
e) Talco para los pies ………………………………………………………………

9. Lo más importante en la prevención de presentarse una falla en la Central Nuclear de Huarangal – Carabayllo, es:

a) Evacuación, mochila de defensa civil, solidaridad social
b) Brigadas, vecinos con perifoneo, buses en los conos de Lima
c) Alertas con luces, caminatas en grupos, usos de bicicletas y mototaxis
d) Protectores solares, escaleras y puentes, habitar en distritos lejanos


10. Las causas de los Tsunamis consiste en …………………………………………………………………… y los efectos de las radiaciones en los humanos es ………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Fundación Lúminis

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