Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); en el mismo carbono del carbonilo (C=O) se une un grupo hidroxilo (-OH). Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH.
Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. El ácido fórmico o metanoico presenta un carbono.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.
Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico
PROPIEDADES FÍSICAS: Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.
ALGUNOS ÁCIDOS IMPORTANTES:
El ácido oxálico es un ácido bicarboxílico cuya fórmula es HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.
Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química.
Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.
En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.
En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando ácido fórmico y monóxido de carbono. La solución en agua es moderadamente ácida. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes originando riesgo de incendio y explosión. reacciona con algunos compuestos de plata para formar oxalato de plata explosivo
El ácido tartárico ó "ácido tártrico" es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.
El ácido tartárico tiene una gran importancia histórica ya que fue la primera molécula quiral cuyo racemato se separó en los dos enantiómeros correspondientes.
Este ácido, presente en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos. Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.
El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.
También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante.
Un derivado del ácido tartárico es el tartrato de antimonio y potasio.
En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida, donde se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostería y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación; se usa también para estabilizar claras de huevo.
ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos mono carboxílicos, que se encuentran presentes en las grasas. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención de aceites.
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono.
C 4:0 butírico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales
C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas
C 18:0 esteárico grasas animales, cacao
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. Los que tienen una sóla insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc.
Los Omega-3, 6 y 9, por ejemplo, son todos los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces en los 3, 6 ó 9 puestos, respectivamente.
Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a partir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica.
Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo).
Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:
El ácido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2 15, 18.
Utilizando el sistema bioquímico:
El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo.
ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Estructura Nombre común Se encuentra en
C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes
C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca
C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado
C 18:1 n-9 oleico aceites vegetales
C 18:1 n-7 vaccénico grasas de rumiantes
C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado
C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado
C 22:1 n-9 erúcico aceite de colza
ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
Estructura Nombre común Se encuentra en
C 18:2 n-6 linoleico aceites vegetales (girasol, maíz, algodón)
C 18: 3 n-3 linolénico soja, otros aceites vegetales
C 18:3 n-6 gamma linolénico aceite de onagra, borraja
C 18:4 n-3 estearidónico aceites de pescado, semillas de borraja, onagra
C 20:4 n-6 araquidónico aceites de pescado
C 22:5 n-3 clupanodónico aceites de pescado
C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado
LOS ÁCIDOS GRASOS OMEGA-3 Son una serie de sustancias grasas que tomamos en la dieta que pertenecen al grupo de los ácidos grasos poliinsaturados, y que están relacionadas con el ácido alfa-linolénico.
Éste es un ácido graso de los llamados “esenciales” porque nuestro organismo es incapaz de fabricarlo, y tiene que ser tomado con el alimento. Los ácidos grasos omega-3 están implicados no sólo en la maduración y el crecimiento cerebral y retiniano del niño (por eso la leche materna lleva estos ácidos grasos), sino que intervienen en los procesos de inflamación, coagulación, presión arterial, órganos reproductivos y metabolismo graso.
Se encuentran en alta proporción en los tejidos de ciertos pescados (por regla general pescado azul), y en algunas fuentes vegetales como las semillas de lino, la semilla de chía, el sacha inchi (48% de omega 3).
El metabolismo graso que induce la toma de ácidos poliinsaturados, especialmente los omega-3, parece que no solo reducen la cantidad de colesterol malo (LDL), sino que también eleva discretamente el HDL o colesterol bueno.
LOS ÁCIDOS GRASOS OMEGA-6, son derivados del ácido linoléico. Tienen importancia porque también son necesarios para nuestro organismo (que, además, no los puede sintetizar) y aparecen junto a los omega-3.
Parecen tener, sin embargo, una cierta relación con la aparición de procesos inflamatorios y arteriosclerosos pues los favorece cuando la dieta es demasiado rica en ellos. Se suelen encontrar en aceites refinados de algunas semillas como la de girasol o de maíz.
Pero lo realmente importante es que la dieta tenga cantidades equilibradas de ambos tipos de ácidos grasos esenciales, que en nuestro organismo compiten por las mismas enzimas. Un mal balance entre ellos puede favorecer los procesos inflamatorios.
Los ácidos grasos del tipo ω-6 son ácidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus cadenas, tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posición 6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso. En comparación, los ω-3 tienen su primer doble enlace en el carbono 3, y los ω-9, en el noveno carbono.
En muchos bocaditos preparados en casa encontramos ácidos grasos omega, por ejemplo se consume en los cumpleaños de los niños y niñas.
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